Ano 2012#ciencias-natureza

Sobre o tema

A reatividade do benzeno, um hidrocarboneto aromático, é central na química orgânica devido à sua estabilidade única conferida pela ressonância. As reações de substituição eletrofílica aromática (SEA) são as mais comuns para derivados do benzeno, envolvendo a formação de um intermediário carbocátion antes da regeneração do anel aromático. Compreender o perfil energético dessa reação ajuda a visualizar as etapas de formação do complexo π, do carbocátion e do produto final substituído. Este conhecimento é fundamental para prever a reatividade e os produtos em sínteses orgânicas e para entender a toxicidade de compostos como o benzeno, que pode sofrer metabolismo no organismo.

Tópicos relacionados

  • Mecanismo de substituição eletrofílica aromática
  • Estabilidade do carbocátion intermediário
  • Diagrama de energia de reação orgânica
  • Ressonância do benzeno e aromaticidade
  • Toxicidade do benzeno e metabólitos

Enunciado

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

![](https://enem.dev/2012/questions/66/d0c027a7-ad8d-40e9-be6c-195942c72f07.jpg)

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:

Alternativas

  • A)
  • B)
  • C)
  • D)
  • E)
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Perguntas frequentes

O que é um carbocátion e por que ele é instável?

Carbocátion é um íon com carbono carregado positivamente e apenas seis elétrons na camada de valência, sendo eletrófilo e instável. Sua estabilidade aumenta com substituintes doadores de elétrons ou ressonância.

Por que o benzeno sofre substituição em vez de adição?

A adição quebraria a aromaticidade, formando um produto menos estável. A substituição eletrofílica aromática preserva o anel aromático, mantendo a estabilidade.

Como o benzeno é tóxico para o organismo?

O benzeno é metabolizado no fígado em compostos reativos, como o óxido de benzeno, que podem danificar DNA e proteínas, causando leucemia e outras doenças.

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