Ano 2016

Sobre o tema

A trimerização do acetileno (etino) para formar benzeno é uma reação de cicloadição [2+2+2] que ilustra a estabilidade do anel aromático. O cálculo da variação de entalpia (ΔH) desse processo pode ser realizado por meio das energias de ligação: quebram-se três ligações triplas C≡C e seis ligações C, H do acetileno, e formam-se seis ligações C, C aromáticas (com energia média de 518 kJ/mol) e seis ligações C, H. A diferença entre a energia absorvida na quebra e a liberada na formação resulta em um ΔH fortemente exotérmico, da ordem de -150 kcal/mol. Esse valor reflete a maior estabilidade do benzeno, cuja energia de ressonância estabiliza o produto. A questão exige familiaridade com conceitos de termoquímica e energias de ligação, comuns em vestibulares e no ENEM.

Tópicos relacionados

  • Trimerização do acetileno
  • Energia de ligação em compostos orgânicos
  • Entalpia de reação e estabilidade aromática
  • Cicloadição [2+2+2]

Enunciado

A variação de entalpia do processo de trimerização, em kcal, para a formação de um mol de benzeno é mais próxima de

Alternativas

  • A)

    -1090.

  • B)

    -150.

  • C)

    -50.

  • D)

    +157.

  • E)

    +470.

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Perguntas frequentes

O que é a trimerização do acetileno?

É uma reação em que três moléculas de acetileno (C₂H₂) se combinam para formar uma molécula de benzeno (C₆H₆), um exemplo de cicloadição [2+2+2].

Por que a entalpia da trimerização é exotérmica?

Porque a soma das energias das ligações formadas no benzeno é maior que a soma das energias das ligações quebradas no acetileno, liberando energia. A ressonância do benzeno contribui para sua estabilidade extra.

Qual a importância da energia de ligação no cálculo de ΔH?

A energia de ligação é a energia necessária para quebrar uma ligação. No cálculo da entalpia de reação, somamos as energias das ligações quebradas (reagentes) e subtraímos as energias das ligações formadas (produtos).