Ano 2016#ciencias-natureza

Sobre o tema

A estereoisomeria é um fenômeno fundamental em química orgânica, especialmente relevante na síntese de compostos biologicamente ativos, como feromônios. Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie, e sua aplicação no controle de pragas agrícolas é uma estratégia sustentável, pois são altamente específicos e reduzem o uso de inseticidas convencionais. O bombicol, feromônio do bicho-da-seda, apresenta isomeria geométrica (cis-trans), um tipo de estereoisomeria que ocorre devido à restrição de rotação em torno de ligações duplas. Para identificar qual feromônio listado apresenta o mesmo tipo de isomeria, é necessário analisar as estruturas químicas fornecidas na questão.

Tópicos relacionados

  • Isomeria geométrica em alcenos
  • Feromônios no controle de pragas
  • Estruturas químicas de feromônios
  • Estereoisomeria cis-trans
  • Química orgânica aplicada à agricultura

Enunciado

![](https://enem.dev/2016/questions/52/420bf048-0e4c-44bb-919d-ac9b6cba9a0b.png)

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

![](https://enem.dev/2016/questions/52/bda784c1-e142-4cdc-84dc-5ebc4a507431.png)

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

Alternativas

  • A)

    Sitophilus spp.

  • B)

    Migdolus fryanus.

  • C)

    Anthonomus rubi.

  • D)

    Grapholita molesta.

  • E)

    Scrobipalpuloides absoluta.

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Perguntas frequentes

O que é isomeria geométrica?

Isomeria geométrica é um tipo de estereoisomeria que ocorre em compostos com ligações duplas ou estruturas cíclicas, onde os átomos ou grupos estão em posições diferentes no espaço, resultando em isômeros cis (mesmo lado) e trans (lados opostos).

Como os feromônios atuam no controle de pragas?

Feromônios são usados para atrair insetos-praga para armadilhas, interromper o acasalamento ou confundir a comunicação, reduzindo a necessidade de inseticidas químicos.

Por que a estereoisomeria é importante na síntese de feromônios?

A atividade biológica dos feromônios depende da configuração espacial correta; apenas um isômero geométrico pode ser reconhecido pelos receptores dos insetos, sendo crucial sintetizar o isômero específico.

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