Ano 2016#ciencias-natureza

Sobre o tema

O coeficiente de partição (log P) é uma medida fundamental em química medicinal para avaliar a lipofilia de compostos, ou seja, sua afinidade por ambientes lipídicos em comparação com ambientes aquosos. Essa propriedade influencia diretamente a absorção, distribuição, metabolismo e excreção de fármacos no organismo. A testosterona, um hormônio esteroide, possui um valor de log P conhecido. Quando se introduzem grupos funcionais em sua estrutura, como hidroxilas (OH) ou cetonas (C=O), a lipofilia pode ser alterada: grupos polares tendem a reduzir a lipofilia, enquanto grupos apolares ou a remoção de grupos polares a aumentam. Nesta questão, compara-se a lipofilia de dois derivados da testosterona com a da própria testosterona, exigindo conhecimento sobre como modificações estruturais afetam o coeficiente de partição.

Tópicos relacionados

  • Coeficiente de partição (log P)
  • Lipofilia de fármacos
  • Grupos funcionais e polaridade
  • Química medicinal de esteroides
  • Relação estrutura-atividade

Enunciado

![](https://enem.dev/2016/questions/81/fab74d42-ab21-42bc-bc5f-ed99d86be779.png)

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

Alternativas

  • A)

    Menor e menor que a lipofilia da testosterona.

  • B)

    Menor e maior que a lipofilia da testosterona.

  • C)

    Maior e menor que a lipofilia da testosterona.

  • D)

    Maior e maior que a lipofilia da testosterona.

  • E)

    Menor e igual que a lipofilia da testosterona.

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Perguntas frequentes

O que é o coeficiente de partição (log P)?

É a razão das concentrações de uma substância entre duas fases imiscíveis, geralmente octanol e água, indicando sua lipofilia. Valores maiores indicam maior afinidade por lipídios.

Como a introdução de grupos hidroxila afeta a lipofilia de um esteroide?

Grupos hidroxila (OH) são polares e formam ligações de hidrogênio com a água, aumentando a hidrofilicidade e diminuindo o log P, ou seja, reduzindo a lipofilia.

Por que a lipofilia é importante para fármacos?

A lipofilia influencia a absorção através de membranas celulares, a distribuição no organismo e a interação com alvos biológicos, sendo um parâmetro chave no desenvolvimento de medicamentos.

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