Ano 2023#ciencias-natureza

Sobre o tema

A isomeria óptica é um fenômeno crucial na química farmacêutica, especialmente para fármacos quirais como o ibuprofeno. Compostos quirais possuem pelo menos um carbono assimétrico, gerando enantiômeros com diferentes atividades biológicas. No caso do ibuprofeno, apenas um enantiômero é farmacologicamente ativo, justificando sua comercialização como substância opticamente pura. A identificação de carbonos quirais em moléculas orgânicas é essencial para prever propriedades estereoquímicas e interações com receptores biológicos. Esta questão aborda justamente a capacidade de reconhecer a quiralidade em diferentes princípios ativos de medicamentos analgésicos.

Tópicos relacionados

  • Isomeria óptica e carbono quiral
  • Enantiômeros e atividade farmacológica
  • Fármacos quirais: pureza óptica
  • Identificação de centros quirais
  • Princípios ativos analgésicos e estereoquímica

Enunciado

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

![](https://enem.dev/2023/questions/123/045ed5ac-600f-4d71-bc55-63a2f2804c13.png)

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

![](https://enem.dev/2023/questions/123/5b164bb7-d865-44cf-820a-1dc266d8effe.jpg)

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

Alternativas

  • A)

    Fenacetina.

  • B)

    Paracetamol.

  • C)

    Dipirona sódica.

  • D)

    Diclofenaco sódico.

  • E)

    Butilbrometo de escopolamina.

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Perguntas frequentes

O que é um composto quiral?

Um composto quiral é aquele que não se sobrepõe à sua imagem especular, geralmente devido à presença de um carbono assimétrico com quatro substituintes diferentes.

Por que a pureza óptica é importante em fármacos?

Enantiômeros podem ter efeitos biológicos distintos; um pode ser terapêutico e o outro inativo ou tóxico. A pureza óptica garante a administração apenas do enantiômero desejado.

Como identificar um carbono quiral em uma molécula?

Um carbono quiral deve estar ligado a quatro grupos diferentes entre si. Ele geralmente é sp3 e não faz parte de ligações duplas ou anéis simétricos.

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