Sobre o tema
A prednisona é um pró-fármaco amplamente utilizado por sua ação anti-inflamatória, sendo convertida no fígado em prednisolona, seu metabólito ativo. Essa conversão envolve uma reação de redução de um grupo cetona (C11) para um grupo álcool. O estudo dessas moléculas é fundamental para compreender conceitos de química orgânica como grupos funcionais, estereoquímica e metabolismo de fármacos. A análise das estruturas permite identificar a presença de carbonos quirais e as diferenças nas funções orgânicas, tópicos frequentemente avaliados em exames como o IME.
Tópicos relacionados
- Conversão de pró-fármaco em metabólito ativo
- Reações de redução de cetona a álcool
- Carbonos quirais em moléculas esteroidais
- Funções orgânicas: cetona, álcool e éster
- Metabolismo hepático de fármacos
Enunciado
: 0,25
A prednisona � um pr�-f�rmaco que � convertido, pelo f�gado, no metab�lito ativo prednisolona, o
qual possui potente a��o anti-inflamat�ria. Suas estruturas s�o mostradas abaixo:
Considerando as estruturas acima, s�o feitas as afirma��es abaixo.
I. A prednisona sofre redu��o para se transformar em prednisolona.
II. Ambas as mol�culas t�m o mesmo n�mero de carbonos quirais.
III. Os grupos cetona, �lcool e �ster s�o fun��es org�nicas presentes em ambas as mol�culas.
Assinale a op��o que apresenta APENAS a(s) afirmativa(s) verdadeira(s).
(A) I.
(B) I e II.
(C) I e III.
(D) II e III.
(E) I, II e III.
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Perguntas frequentes
O que é um pró-fármaco?
Pró-fármaco é uma substância inativa ou pouco ativa que, após administração, é convertida no organismo em um metabólito ativo, geralmente por ação enzimática.
Por que a redução de uma cetona a álcool altera a quiralidade?
Uma cetona possui carbono sp2, que não é quiral. Quando reduzida a álcool, o carbono se torna sp3 e, se ligado a quatro grupos diferentes, torna-se um centro quiral.
Quantos carbonos quirais um esteroide como a prednisona geralmente possui?
Esteroides como a prednisona possuem vários carbonos quirais (ex.: C8, C9, C10, C13, C14, C17), mas a prednisolona tem um a mais devido à redução do C11, que se torna quiral.