Ano 2019#quimica organica#esterificacao de Fischer#esteres#formula estrutural#fase2#discursiva

Sobre o tema

A esterificação de Fischer é uma reação clássica entre um ácido carboxílico e um álcool, formando um éster e água. A identificação da origem dos átomos de oxigênio é crucial: o oxigênio da água provém do grupo hidroxila do ácido, não do álcool. Nesta questão do IME 2019, as restrições de número de carbonos e a origem do oxigênio levam a ácido propiônico (C3) e álcoois butílicos (C4). São possíveis quatro ésteres isoméricos, dependendo da estrutura do álcool (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol, 2-metilpropan-2-ol).

Tópicos relacionados

Mecanismo da esterificação de Fischer
Origem do oxigênio na água formada
Isomeria de ésteres
Nomenclatura de ácidos e álcoois
Cálculo de número de carbonos

Enunciado

Os compostos A e B sofrem Esterificacao de Fischer para produzir exclusivamente ester (C7H14O2) e agua. Sabendo que o composto A tem um atomo de carbono a menos que o composto B e que o atomo de oxigenio da agua formada nao provem do composto B, apresente as formulas estruturais planas de todos os esteres que possam ser formados nessas condições.

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Perguntas frequentes

Qual a origem do oxigênio na água formada na esterificação de Fischer?

O oxigênio da água provém do grupo hidroxila (-OH) do ácido carboxílico, não do álcool. O hidrogênio vem do álcool.

É possível formar ésteres com álcoois terciários na esterificação de Fischer?

Sim, mas a reação é mais lenta e pode sofrer eliminação, formando alcenos. No entanto, ésteres terciários podem ser obtidos em condições controladas.

Como determinar o número de carbonos do ácido e do álcool a partir do éster formado?

O número de carbonos do éster é a soma dos carbonos do ácido e do álcool. Subtraindo a diferença conhecida, resolve-se um sistema linear simples.