Ano 2021#quimica#fase2#discursiva

Sobre o tema

A mononitração de compostos aromáticos é uma reação clássica de substituição eletrofílica aromática (SEA), cujo produto majoritário é determinado pelos efeitos eletrônicos dos substituintes já presentes no anel. Substituintes ativantes (como -OH e -CH3) direcionam a entrada do grupo nitro para as posições orto e para, enquanto desativantes (como -CN e -CO2H) orientam para meta, exceto quando possuem efeito de ressonância que bloqueia certas posições. A compreensão dos efeitos indutivos e de ressonância é essencial para prever a regiosseletividade. Nesta questão do IME, cinco substratos são analisados, incluindo grupos como ácido carboxílico, fenol, nitrila e halogênios, cada um com comportamento específico frente à nitração.

Tópicos relacionados

Efeitos de orientação em SEA
Grupos ativantes e desativantes
Mecanismo da nitração aromática
Efeitos de ressonância e indutivo
Regiosseletividade em anéis dissubstituídos

Enunciado

Escreva a formula estrutural plana do produto majoritario da mononitracão, via substituicao eletrof?lica aromatica, para cada reagente indicado abaixo:

a) acido p-toluico (acido 4-metilbenzoico);
b) p-cresol (4-metilfenol);
c) p-tolunitrila (4-metilbenzonitrila);
d) m-xileno (1,3-dimetilbenzeno); e
e) 2,6-difluoroacetanilida (N-(2,6-difluorofenil) etanamida);

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Perguntas frequentes

O que determina se um substituinte é orto-para ou meta-dirigente?

A orientação é determinada pelos efeitos eletrônicos: grupos que doam elétrons por ressonância (como -OH) ou por efeito indutivo (+I) são orto-para dirigentes; grupos que retiram elétrons por ressonância ou efeito indutivo (-I) são meta dirigentes, exceto halogênios que são orto-para dirigentes apesar de desativantes.

Por que o grupo nitro é meta-dirigente?

O grupo nitro é fortemente desativante e retira elétrons por ressonância e efeito indutivo, desestabilizando o intermediário carbocátion quando o ataque ocorre nas posições orto e para, favorecendo o ataque na posição meta.

Como prever o produto majoritário quando há dois substituintes no anel?

Deve-se analisar a orientação combinada: se ambos são orto-para dirigentes, o produto depende da posição relativa e do impedimento estérico; se um é meta e outro orto-para, o orto-para geralmente domina, a menos que haja forte desativação.