Ano 2022#quimica organica#esteroides#farmacos#carbonos quirais#funcoes organicas

Sobre o tema

A prednisona e a prednisolona são corticosteroides sintéticos amplamente utilizados como anti-inflamatórios e imunossupressores. A prednisona é um pró-fármaco que, após administração, é convertida no fígado em seu metabólito ativo, a prednisolona, por meio de uma reação de redução enzimática (catalisada pela 11β-hidroxiesteroide desidrogenase). Essa conversão altera a funcionalidade na posição 11 do esqueleto esteroide: uma cetona é reduzida a um grupo hidroxila secundário. Além dessa diferença, ambas as moléculas compartilham um núcleo esteroide com múltiplos centros quirais, o que influencia sua atividade biológica e interação com receptores. O estudo dessas estruturas é fundamental para compreender a relação estrutura-atividade de fármacos esteroides, bem como conceitos de química orgânica como grupos funcionais (cetonas, álcoois) e quiralidade.

Tópicos relacionados

  • Pró-fármacos e ativação metabólica
  • Reação de redução de cetona a álcool
  • Centros quirais em esteroides
  • Grupos funcionais: cetona, álcool e éster
  • Relação estrutura-atividade de corticosteroides

Enunciado

A prednisona e um pro-farmaco convertido pelo figado no metabolito ativo prednisolona, com potente acao anti-inflamatoria. Suas estruturas sao mostradas na figura. Avalie as afirmacoes: I. A prednisona sofre reducao para se transformar em prednisolona. II. Ambas as moleculas tem o mesmo numero de carbonos quirais. III. Os grupos cetona, alcool e ester sao funcoes organicas presentes em ambas as moleculas. Assinale a opcao que apresenta APENAS a(s) afirmativa(s) verdadeira(s).

Alternativas

  • A)

    I.

  • B)

    I e II.

  • C)

    I e III.

  • D)

    II e III.

  • E)

    I, II e III.

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Perguntas frequentes

O que é um pró-fármaco?

Um pró-fármaco é um composto inativo ou pouco ativo que, após sofrer transformação química ou enzimática no organismo, se converte em um fármaco ativo. Exemplo clássico é a prednisona, que se converte em prednisolona.

Como a redução de uma cetona a um álcool afeta a quiralidade?

A redução de uma cetona a um álcool secundário cria um novo centro quiral, pois o carbono carbonílico (pró-ciral) se torna assimétrico. Isso pode aumentar o número total de centros quirais na molécula.

Quais grupos funcionais estão presentes na prednisolona?

A prednisolona possui grupos cetona (nas posições 3 e 20), grupos hidroxila (álcool nas posições 11, 17 e 21), e nenhum grupo éster. As funções orgânicas principais são cetona e álcool.

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