Ano 2023#quimica-organica#nomenclatura#reacoes-organicas#cetona#halogenacao

Sobre o tema

A nomenclatura de compostos orgânicos é fundamental para a compreensão de reações em sequência, como a ilustrada nesta questão do IME. O estudo da química orgânica abrange desde a identificação de grupos funcionais, como cetonas e haletos, até a regiosseletividade em reações de substituição e adição. A questão aborda uma sequência reacional que envolve acilação de Friedel-Crafts, halogenação aromática, eliminação e adição de HBr. Cada etapa segue princípios específicos: o grupo carbonila orienta a substituição eletrofílica para a posição meta; na adição de HBr a alcenos, a orientação depende da presença de peróxidos (efeito anti-Markovnikov). Dominar essas regras permite prever os produtos majoritários e nomeá-los corretamente, competência essencial para estudantes de química e candidatos a provas de alto nível como o IME.

Tópicos relacionados

  • Nomenclatura de cetonas aromáticas
  • Regiosseletividade em substituição eletrofílica aromática
  • Efeito anti-Markovnikov na adição de HBr
  • Reações de eliminação e formação de alcenos
  • Mecanismos de halogenação de compostos orgânicos

Enunciado

Considere as reacoes na sequencia abaixo [figura com esquema de reacoes organicas]. Sabendo que A, B, C e D representam os compostos organicos formados majoritariamente em cada uma das reacoes, a alternativa que contem as nomenclaturas viaveis para cada um desses compostos, respectivamente, e:

Alternativas

  • A)

    1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 1-bromo-butano

  • B)

    1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 1-bromo-butano

  • C)

    1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano

  • D)

    1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano

  • E)

    1-fenilpropan-1-ona; 3-(3-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 2-bromo-butano

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Perguntas frequentes

O que é a regra de Markovnikov na adição de HBr a alcenos?

A regra de Markovnikov afirma que, na adição de HBr a um alceno, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla ligação que já possui mais hidrogênios, formando o brometo de alquila mais substituído.

Por que a carbonila é meta-dirigente em substituições aromáticas?

A carbonila é um grupo desativante e meta-dirigente porque retira elétrons por ressonância, desestabilizando o intermediário carbocátion nas posições orto e para, favorecendo a meta.

Como ocorre a obtenção de 1-bromobutano a partir do but-1-eno?

A adição de HBr a but-1-eno na presença de peróxidos segue o mecanismo radicalar anti-Markovnikov, resultando no 1-bromobutano, com o bromo no carbono menos substituído.

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