A regiosseletividade da adição de HBr a alcenos é um tópico central em química orgânica, influenciada pela presença ou ausência de peróxidos. Sem peróxidos, a reação segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga ao carbono menos substituído da dupla ligação, formando um carbocátion estável. Com peróxidos, ocorre o efeito peróxido, resultando em adição anti-Markovnikov via mecanismo radicalar. Isômeros de C4H8, como 1-buteno e 2-metilpropeno, reagem de forma distinta, gerando produtos opticamente ativos ou inativos. A compreensão desses mecanismos é essencial para prever produtos em sínteses orgânicas e entender reações de adição eletrofílica e radicalar.